Если хочешь заниматься именно веб-программированием, то стоит учить PHP, Ruby и Python (можно еще Perl, не повредит) .
Первый — самый известный сейчас в веб-программинге, второй — основа для Ruby On Rails, набирающего обороты фреймверка для создание веб-приложений, третий — многофункциональный язык, на котором ну столько всего понаписано, что ух! и при этом не сложнее первых двух (кстати, руби тоже многофункциональный, они с Питоном в этом отношении похожи…) .
Что будет легче — не знаю. Я бы предложил или Руби, или Питон — они не очень сложные в изучении и при этом весьма стройные и последовательные.. .
Если же ты смотришь на десктоп-системы, то тогда или C# (и да будет жизнь твоя связана с Misrosoft-ом) , или Java, или С++ (да, как самый-самый.. . но он сложный) , или тот же Питон 🙂
Так что, куда не плюнь, везде Питоны мерещатся (кроме драйверов, конечно).